বিচারপতি ওবায়দুল হাসান ১৯৫৯ সালের ১১ জানুয়ারি নেত্রকোনার মোহনগঞ্জে জন্মগ্রহণ করেন। তার বাবা মরহুম ডা. আলাকুল হোসাইন আহমেদ মুক্তিযুদ্ধের অন্যতম সংগঠক ছিলেন। তিনি গণপরিষদ সদস্য হিসেবে স্বাধীনতার পর বাংলাদেশের সংবিধান রচনায় সক্রিয় অংশ নেন এবং সংবিধান রচনার পর তাতে স্বাক্ষর করেন।

২০০৯ সালের ৩০ জুন তিনি হাইকোর্ট বিভাগের অতিরিক্ত বিচারপতি এবং ২০১১ সালের ৬ জুন স্থায়ী বিচারপতি হিসেবে নিয়োগ পান। তিনি ১৯৯১ সালে বিচারপতি হাসান নিয়মিত আইনজীবী হিসেবে হংকংয়ে অনুষ্ঠিত ‘ইন্টারন্যাশনাল ল’ইয়ারস কনফারেন্সে’ অংশ নেন। তিনি অনেক সাংবিধানিক মোকদ্দমা পরিচালনা করেন।

তিনি ২০১২ সালের ২৫ মার্চ আন্তর্জাতিক অপরাধ ট্রাইব্যুনাল-২-এর একজন সদস্য হিসেবে যোগদান করেন এবং পরবর্তীকালে একই সালের ১৩ ডিসেম্বর থেকে ২০১৫ সালের সেপ্টেম্বর পর্যন্ত ওই ট্রাইব্যুনালের চেয়ারম্যান হিসেবে দায়িত্ব পালন করেন।